UAS KIMIA ORGANIK 1

NAMA : SHINTA DEVITRI

NIM      : A1C112005

DOSEN PEMBIMBING   :   Dr.Drs.syamsurizal, M.si

SOAL UAS KIMIA ORGANIK 1

MAHASISWA PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1.      A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

2.      Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

3.      A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

4.      Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

5.      Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

6.      Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

JAWABAN :

1.      A.  Asam benzoat, C₇H₆O₂ (atau C₆H₅COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana.  Asam  benzoate merupakan turunan dari senyawa aromatic benzene dimana asam benzoate ini dapat disintesis dari oksidasi toluene, toluene juga merupakan  senyawa turunan benzene dengan rumus molekul  C₆H₆CH_{3 .}  pada umumnya senyawa aromatic ini sukar untuk bereaksi namun gugus alkilnya dapat dengan mudah mengalami reaksi. Hal ini dikarenakan gugus alkil yang terikat pada sebuah cincin benzena (karbon benzilik) terstabilkan secara resonansi oleh cincin benzena, akibatnya posisi benzil tersebut menjadi letak serangan dalam banyak reaksi. Toluene merupakan salah satu  alkil benzene . Oksidasi alkil benzene menggunakan KMnO₄, K₂Cr₂O₄, dan HNO₃ encer HNO₃ sebagai oksidator reaksi ini berlangsung pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm dan selanjutnya menghasilkan asam benzoate dalam bentuk kristal, dengan reaksi

 B. Untuk mensintesis asam enzoat diatas maka dapat dilakukan dengan proses   sebagai berikut

                   

Awalnya asam benzoate direaksikan dengan Cl_2, ikatan pada atom H⁺-nya akan lepas, kemudian akan membentuk asam klorida (HCl), dimana ion Cl menggantikan H yang lepas tadi.

                                

Hasil dari reaksi pertama tadi direaksikan dengan basa kuat yaitu NaOH agar kloridanya putus, atom H pada –COOH  terprotonasi membentuk molekul air dengan 2NaOH. Dimana elektrofilik ini akan menyerang Cl sehingga Cl terputus dan berikatan dengan sisa H⁺ membentuk HCl. Elektrofilik O-Na menggantikan ikatan Cl yang terpurus dan H yang terprotonasi kepada NaOH.

Berikutnya direaksikan dengan asam klorida (HCl) supaya ikatan O-Na⁺ dapat disubsitusi. Disini 2 atom H pada 2HCl berperan untuk memberikan elektronnya kepada 2 gugus O-Na⁺ sehingga gugus tersebut terlepas dan berikat langsung dengan Cl membentuk 2 NaCl dan pada gugus karbonil terbentuk asam salisilat.

2.       Pada senyawa alkohol murni memang tidak dapat digunakan sebagai antiseptic karena alcohol bersifat keras dan mudah terbakar sehingga menyebabkan kerusakan pada jaringan sel tubuh selain itu alkohol merupakan zat penekan susuan syaraf pusat meskipun dalam jumlah kecil mungkin mempunyai efek stimulasi ringan bahan psikoaktif yang terdapat dalam alkohol, Zat psikoaktif ialah zat atau bahan yang apabila masuk ke dalam tubuh manusia akan mempengaruhi tubuh, terutama susunan saraf pusat, sehingga menyebabkan perubahan aktivitas mental-emosional dan perilaku. Apabila digunakan terus menerus akan menimbulkan ketergantungan (oleh karena itu disebut juga sebagai zat adiktif). Senyawa alcohol dapat menimbulkan denaturasi protein sel bakteri namun pada proses tersebut memerlukan air. Hal ini ditunjang oleh fakta bahwa alkohol absolut, yang tidak mengandung air, mempunyai aktivitas antibakteri jauh lebih rendah dibanding alkohol yang mengandung air. Selain itu turunan alkohol juga menghambat sistem fosforilasi dan efeknya terlihat jelas pada mitokondria, yaitu pada hubungan substrat nikotinamid adenine nukleotida (NAD). Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian suntikan dan tindakan medis lain. Alkohol kurang cocok untuk diterapkan pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar.Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah Etanol(60-90%),propanol(60-70%) dan isopropanol(70-80%) atau campuran dari ketiganya. Metil alkohol (metanol) tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan. Metanol banyak digunakan untuk keperluan industri

Sedangkan pada turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses absorbsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami penguraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis. Turunan fenol dapat mengubah permeabilitas membran sel bakteri, sehingga menimbulkan kebocoran konstituen sel yang esensial dan mengakibatkan bakteri mengalami kematian.

Jadi kesimpulannya alcohol tidak memiliki kemampuan sepertifenol karena alcohol memiliki kemampuan yang lebih tinggi dalam membunuh bakteri dari pada fenol. Dan alcohol juga lebih sering dipakai sebagai disinfektan didalam dunia medis karena sifatnya yang lebih kuat dalam membunuh bakteri daripada fenol. Dan alcohol  juga jarang dipakai dalam membersihkanluka yang terbuka karenaakan menimbulkan rasa sakit seperti terbakar.

3.      Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Dalam pereaksi ini ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O. Dengan larutan glukosa 1%, pereaksi Fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan.

a.       Hasil positif terhadap pereaksi fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata. Eter apabila bereaksi dengan air dan diuji dengan larutan fehling memberikan hasil positif. Hal ini mengidentifikasikan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa yang memiliki gugus aldehid (R-COH).

b.      Aldehid sangat mudah dioksidasi menjadi asm karboksilat, dengan pereaksi fehling dan tollens yang disebut tes fehling dan tes tollens dan menghasilkan senyawa X, senyawa X ini adalah asam karboksilat. Untuk mengidentifikasi apakah senyawa X ini asam kaboksilat dapat ditambahkan alcohol dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa ester. Senyawa ester ini cukup mudah diamati karena senyawa ester memiliki aroma yang khas seperti aroma buah. Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air yang menimbulkan dua lapisan dimana lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air, hal ini dikarenakan perbedaan sifat dari ester yang bersifat non polar dan air yang bersifat polar sehingga keduanya tidak dapat menyatu.

4.      Alkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Terutama dalam reaksinya dengan logam Na, dimana eter bersifat tidak reaktif  apabila direaksikan dengan dengan logam Na, sedangkan alcohol dapat bereaksi dengan logam Na

                        R-OH + Na → R-O-Na + H₂

Eter dapat saja lebih reaktif daripada alcohol, dimana eter yang terpapar diudara dapat mengandug peroksida organic sebagai akibat dari oksidasi. Peroksida ini bersifat eksplosif dan harus disingkirksn sebelum eter dapat digunkan dengan aman. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota atau disebut epoksida juga sangat reaktif. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif. Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik.

5.      Suatu senyawa dikatakan asam jika senyawa tersebut dapat melepaskan proton (H⁺) di dalam larutan. Konstanta keasaman (Ka) menyatakan tingkat pelepasan proton tersebut. Semakin tinggi nilai Ka suatu senyawa, semakin asam senyawa itu. Biasanya nilai Ka disederhanakan dengan mengonversi Ka menjadi pKa. Dimana tingkat keasaman yang dinyatakan dengan pKa berbalikan dengan Ka, yaitu semakin asam suatu senyawa, semakin rendah nilai pKa. Secara umum senyawa fenolik merupakan asam lemah. Tingkat keasaman fenol (pKa=10) berbeda dengan alcohol alifatis (pKa=16-19). Meskipun fenol dan alcohol alifatis sama-sama hanya memiliki satu gugus hidroksio, namun fenol lebih asam dibandingalkohol alifatis. Hal ini karena anion yang terbentuk setelah melepaskan proton padafenol lebih stabil jika dibandingkan alcohol alifatis. Kestabilan tersebut disebabkan oleh terjadinya resonansi sehingga muatan negative dapat disebar seperti yang digambarkan berikut

       Subsitusi yang terjadi pada fenol dapat mempengaruhi tingkat keasaman senyawa fenolik. Beberapa subsituen (gugus yang disubsitusi) dapat meningkatkan tingkat keasaman dan beberapa lagi memberikan pengaruh sebaliknya. Subsituen penarik electron (-Cl, -CH=O, -NO₂) cendrung menarik electron yang terdapat di fenol sehingga proton (H⁺) terikat lebih lemah dan mudah untuk dilepaskan. Sebaliknya, subsituen penyumbang electron (-OCH₃, -CH₃) cendrung memberikan elektronnya kepada fenol sehingga proton sulit terlepas.

            Kemampuan subsituen mendelokalisasi elekron pada anion yang terbentuksetelah proton dilepaskan, juga mempengaruhi tingkat keasaman senyawa fenolik. Semakin panjang jalur delokalisasi, semakin stabil anion yang terbentuk dan semakin asam senyawa tersebut.

            Jadi, berdasarkan penjelasan diatas maka dapat disimpulkan bahwa untuk mendapapatkan alcohol yang lebih asam dari fenol ditemukan dahulu anion alcohol yang lebih stabil dari pada anion fenol. Dan dapat juga dengan pemberian subsituen penarik electron (NO₂) sehingga proton (H⁺) terikat lebih lemah dan mudah untuk dilepaskan. Namun saya belum menemukan senyawa alcohol yang lebih asam dari fenol.

  

6.      Adapun turunan alcohol lainya yang dapat digunakan sebagai bahan bakar yaitu methanol CH₃-OH. Methanol adalah bahan bakar yang ramah lingkungan, pembakaran methanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air. Sebagai senyawanya sendiri, metanol pada suhu 15 ^oC dapat dicampurkan dengan BBM yang disebut dengan bioalkohol. Bioalkohol mampu menghasilkan panas yang lebih besar daripada BBM.

Kandungan metanol dalam BBM tidaklah dapat melewati 15 % untuk campuran homogen tanpa menggunakan zat-zat tambahan. Hal ini karena produk alkana bersifat nonpolar sedangkan metanol bersifat polar sehingga kelarutan metanol adalah rendah dalam senyawa alkana. Tetapi pencampuran metanol pada BBM dengan kadar 15 % juga menimbulkan masalah terutama di daerah dingin. Hal ini karena pada suhu 0 ^oC, metanol tidak larut sepenuhnya dan tampak memisah dengan BBM. Semakin rendah suhu, maka kelarutan senyawa akan semakin rendah. Tetapi, metanol 15 % pun jika dibiarkan beberapa menit, ia akan memisah. Hal ini biasanya terjadi selama proses pembakaran .

Metanol merupakan bagian sederhana dari alkohol yang mudah menarik uap air yang terdapat di atmosfer. Oleh karena itu, jika kandungannya pada BBM besar, maka akan menyebabkan korosi besi pada komponen mesin sehingga dapat merusak komponen mesin. Selain itu, karena pembakarannya yang terlalu cepat, maka memperbesar terjadinya knocking pada mesin kendaraan.

Kandungan metanol paling irit dimana bahan bakar menghasilkan karbonmonoksida paling sedikit dengan kandungan air seminimal mungkin adalah pada konsentrasi 5 %. Semakin rendah kadar metanol dalam BBM, maka gas buangan karbonmonoksida semakin besar tetapi kandungan airnya semakin kecil. Sebaliknya, semakin tinggi kadar metanol dalam BBM, maka gas buangan karbonmonoksida semakin kecil tetapi kandungan airnya semakin besar .

kelarutan suatu senyawa berkurang dengan menurunnya suhu. Akibatnya, pada daerah dingin, kita tidak dapat membuat metanol 15 % dalam BBM. Selain itu, metanol 15 % dapat dengan sendirinya memisah dengan BBM selama proses pembakaran. Hal ini mungkin karena selama proses pembakaran, metanol mengadakan kontak dengan udara yang mengandung uap air. Metanol akan menyerap uap air sehingga metanol semakin dijenuhkan oleh kandungan air. Akibatnya, dalam beberapa menit, metanol akan memisah dari BBM. Berdasarkan fakta-fakta di atas, baik metanol maupun dalam bentuk metil esternya sebaiknya digunakan dalam konsentrasi 5 % sampai kurang dari 15 % saja untuk menjaga keawetan mesin kendaraan dan untuk menjaga kemungkinan metanol dan BBM tidak akan memisah pada penurunan suhu.

Methanol dapat dijadikan bahan bakar karena bersifat oksigenat yaitu dapat menaikkan angka oktan dan metanol juga memiliki pembakaran yang lebih sempurna sehingga gas karbonmonoksida sebagai hasil samping reaksi yang utama yang dihasilkan semakin sedikit.

Adapun persyaratan dari senyawa turunan alcohol dapat digunakan sebagai bahan bakar, yaitu dapat dioksidasi sehingga menghasilkan energy yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan, tidak mudah menyerap uap air diudara yang menyebabkan bahan bakar sulit dibakar dan korosi pada komponen bensin, pada suhu ruangan tidak mudah terbakar sehingga senyawa turunan alcohol ini sebaiknya dipilih yang memiliki titik nyala diatas 30^o, kemudian memiliki angka oktan yang cukup tinggi sehingga pembakaran yang terjadi menghasilkan energy yang banyak, pengendapan karbon lebih sedikit, karbondioksida sedikit dihasilkan dan sebaiknya mudah diperoleh baik melalui proses kimia, dari minyak bumi maupun perolehan secara biologi dari bahan-bahan alam yang melibatkan organisme.

Saat ini methanol dinegara-negara maju telah berkembag dengan pesat, Penelitian dan pengembangan proton exchange membrane fuel cell (PEMFC) sedang diarahkan sebagai mesin kendaraan bermotor. Sementara itu beberapa produsen mobil seperti BMW, Nissan, Toyota, Ford, Daimler Chrysler, dan Mazda telah berhasil membuat prototip mobil listrik yang disebut Fuel Cell Vehicles (FCVs) dengan bahan bakar methanol. Mesin mobil prototip ini umumnya masih menggunakan metanol secara tidak langsung karena masih memakai reformer untuk merubah metanol menjadi hidrogen murni. Pada sistem ini reformer menjadi masalah oleh karena itu mulai dikembangkan direct methanol fuel cell (DMFC) tanpa adanya reformer. DMFC merupakan fuel cell jenis proton exchange membrane (PEM) yang merubah secara langsung metanol menjadi energi listrik melalui suatu proses kimia. Prinsip kerja DMFC adalah metanol dan air bereaksi pada anoda menghasilkan karbon dioksida, proton, dan elektron. Selanjutnya proton bermigrasi melalui elektrolit polimer (misal Nafion) menuju katoda kemudian bereaksi dengan oksigen dari udara menghasilkan air. Pada umumnya DMFC beroperasi pada temperatur sekitar 80 C dengan efisiensi antara 40 – 50 %.