kimia organik 1: September 2013

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena,dan seterusnya. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n. Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C₂H₄) Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.

RUMUS UMUM ALKENA

Untuk membentuk ikatan rangkap antara atom karbon yang satu dengan atom karbon yang lain maka paling sedikit diperlukan dua atom karbon, sehingga senyawa paling sederhana dari alkena adalah C2H4. Tabel dibawah ini akan menjelaskan Rumus Umum molekul Alkena dan namanya.

No	Rumus Molekul	Nama
1.	C₂H₄	Etena
2.	C₃H₆	Propena
3.	C₄H₈	Butena
4.	C₅H₁₀	Pentena
5.	C₆H₁₂	Heksena
6.	C₇H₁₄	Heptena
7.	C₈H₁₆	Oktena
8.	C₉H₁₈	Nonena
9.	C₁₀H₂₀	Dekena
10.	C₁₁H₂₂	Undekena

Dari Tabel diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah: C_nH_2n dimana n adalah jumlah atom karbon.

SIFAT FISIKA ALKENA

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (⁰C)	Titik didih (⁰C)	Wujud pada 25 ⁰C
Etena	C₂H₄	28	-169	-104	gas
Propena	C₃H₆	42	-185	-48	gas
1-Butena	C₄H₈	56	-185	-6	gas
1-Pentena	C₅H₁₀	70	-165	30	cair
1-Heksena	C₆H₁₂	84	-140	63	cair
1-Heptena	C₇H₁₄	98	-120	94	cair
1-Oktena	C₈H₁₆	112	-102	122	cair
1-Nonena	C₉H₁₈	126	-81	147	cair
1-Dekena	C₁₀H₂₀	140	-66	171	cair
Rumus umum	C_nH_2n

1. Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

2. Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

3. Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

4. Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

5. C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat.

SIFAT KIMIA ALKENA

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C. Hal ini dikarenakan terdapat ikatan rangkap (double bond) pada senyawa alkena sehingga lebih mudah diattack oleh nukleofil. biasanya yg menyerang adalah atom-atom yang lebih elektronegatif, sehingga ikatan rangkap pada alkena menjadi hilang.reaksi alkena menjadi alkana dikenal dengan reaksi adisi.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1. Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂ + Cl₂ CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g) + H₂(g) katalis Ni/Pt CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c. Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂ + HBr CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

d. Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH₂=CH₂(g) + H₂O katalis H⁺ CH₃-CH₂-OH(g)

Etena 300 ⁰C, 70 atm etanol

e. Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

CH₂=CH₂(g) + H₂SO₄

CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O

C₂H₅OH + H₂SO₄

suhuruang panas

f. Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

Polimerisasi etena : n/2(CH₂=CH₂)

(CH₂)n Etena katalis polietena

2. Pembakaran alkena

C₂H₄(g) + 3O₂(g)

2CO₂(g) + 2H₂O(g) , bersifat eksotermik

3. Reaksi oksidasi alkena

OH^-

CH₂=CH₂ + KMnO₄

CH₂OH-CH₂OH

Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

ISOMER PADA ALKENA

Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈ sama seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

a. Isomer Struktur

1. Isomer Kerangka/ Rantai

2. Isomer posisi

Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama.

b. Isomer geometri

Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

c. Isomer Fungsional
Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C₃H₆)

OKSIDASI ALKENA

Alkena lebih mudah dioksidasi oleh pereaksi yang bersifat oksidator melalui proses penyerapan electron p pada ikatan ganda dua. Ion permanganat yang berwarna unggu, Setelah reaksi berlangsung akan berubah menjadi endapan coklat MnO₂. Perubahan warna yang terjadi dalam reaksi ini sering digunakan untuk membedakan alkena dari senyawa-senyawa kelompok alkana dalam sample hidrokarbon seperti minyak bumi.

a. Reaksi tanpa pemaksapisahan akan membentuk diol atau epoksi

Contoh: H₂C=CH-CH₃+[O]H₂COH-HCOH-CH₃

atau H₂C-CH-CH₃

b. Reaksi pemaksapisahan akan membentuk aldehid (jika oksidator lemah), keton dan asam karbosilat (jika oksidator kuat).

Contoh: H₂C=CH-CH₃ + [O] H₂C=O + O=CH-CH₃

Apabila alkena dioksidasi, maka kemungkinan produk yang dihasilkan adalah alkohol, aldehid, keton, atau asam karboksilat. Semua tergantung suhu dan suasana serta struktur alkena sendiri. Terdapat dua suasana yang memberikan produk yang berbeda. Dalam suasana basa, apabila alkena dioksidasi, akan membentuk diol. Sedangkan dalam suasana asam, akan menghasilkan 2 zat yang terpisah karena terjadi pemutusan ikatan. Biasanya berupa aldehid.

Sedangkan untuk KMnO₄ (Berwarna Ungu) sendiri, dalam suasana basa akan membentuk endapan Mangan(IV) oksida (MnO₂) berwarna coklat. Sedangkan dalam suasana asam akan membentuk larutan Mn²⁺ yang tidak berwarna.

Berikut contoh – contoh reaksi:

Apabila dalam soal tidak diberitahukan suhunya, maka soal tersebut diasumsikan dalam keadaan dingin sehingga yang terbentuk adalah diol.

Ozonalis yaitu hasil bersih dari reaksi pemecahan ikatan rangkap alkena C=C dan pembentukan dua ikatan rangkap C=O (gugus karbonil), masing-masing satu pada setiap karbon dari ikatan rangkap sebelumnya. Ozonolisis dapat digunakan untuk mencari posisi ikatan rangkap.

TATA NAMA ALKENA

1) Alkena rantai lurus

Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

Contoh:

• C₂H₄etena

• C₃H₆propena

• C₄H₈butena

2) Alkena rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:

a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

Contoh:

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:

- nomor atom C yang mengikat cabang

- nama cabang

- nomor atom C ikatan rangkap

- nama rantai induk (alkena)

Contoh:

SUMBER DAN KEGUNAAN ALKENA

Dalam industri, alkena dibuat dari alkana melalui pemanasan dengan katalis, yaitu dengan proses yang disebut perengkahan atau cracking. Alkena, khususnya suku-suku rendah, adalah bahan baku industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetis, dan alkohol.

PERMASALAHAN :

Berdasarkan artikel diatas dituliskan bahwa reaksi ozonolisis dapat digunakan untuk mencari posisi ikatan rangkap, mengapa bias demikian? Dan berikan contoh reaksinya?

Sabtu, 28 September 2013

ALKENA