kimia organik 1 : ALKANA

     

         Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

Berikut ini table mengenai alkana rantai lurus yang umum

Rumus	Nama	Fasa	Kegunaan khusus
CH4	Metana	Gas	Gas alam
C2H6	etana	Gas	pendingin
C3H8	Propana	Gas	Gas petroleum cair
C4H10	Butana	Gas	Industri karet sintetik
C5H12	Pentana	Cair	Pelarut
C6H14	Heksana	Cair	Termometer
C7H16	Heptana	Cair	Menguji ketukan (knocking) mesin
C8H18	Oktana	Cair	Petroleum mobil
C9H20	Nonana	Cair	Bensin
C10H22	Dekana	Cair	Bensin
C16H34	Heksadekana	Cair	Minyak pelumas
C20H42	ikosana	Padat	Lilin
C28H58		Padat	Aspal

SIFAT-SIFAT ALKANA

I.             SIFAT KIMIA

1). Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan dengan halogen(F2, Cl2, Br2, I2)

Contoh:

2) Reaksi oksidasi / reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi. Pembakaran sempurna menghasilkan CO₂, pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO

Reaksi yang terjadi:

CH_4(g) + 2O_2(g) ----->CO_2(g) + 2H₂O_(g) + energi

  CH_4(g) + 1/2O_2(g)------>CO_(g) + 2H₂O_(g) + energi

     3) Reaksi eliminasi

Penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.

II.                 SIFAT FISIK

1.      Alakana tidak alarut dalam air. Ini karena molekul air bersifat polar, sedangkan alkana bersifat nonpolar (semua ikatan C-C dan C-H nyaris kovalen murni). Ikatan O-H dalam molekul air terpolarisasi dengan kuat berkat tinggina elektronisasi oksigen. Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hydrogen dan muatan negative parsial pada atom oksigen. Akibatnya, atom hydrogen pada salah satu atom molekul air tertarik kuat ke atom oksigen pada molekul air lainnya, dan kecilnya atom  H menyebabkan molekul-molekul tadi saling merapat. Tarikan khsus ini dinamakan pengikat hydrogen.

2.      Alakan memilikki titik didih lebih rendah daripada kebanyakkan senyawa organic lain dengan bobot molekul yang sama. Ini karena sifat molekulnya yang nonpolar. Karena molekulnya yang senantiasa bergerak, electron dalam molekul nonpolar dapat tersebar merata didalam molekul, menyebabkan molekul mempunyai ujung positif parsial dan ujung negative parsial.

3.      Titik didih alkana meningkat dengan bertambah panjangnya rantai dan menurun jika rantainya bercabang dan bentuknya lebih menyerupai bola

Alkana	Rumus	Titik didih [°C]	Titik lebur [°C]	Massa jenis [g·cm3] (20 °C)
Metana	CH4	-162	-183	gas
Etana	C2H6	-89	-172	gas
Propana	C3H8	-42	-188	gas
Butana	C4H10	0	-138	gas
Pentana	C5H12	36	-130	0.626 (cairan)
Heksana	C6H14	69	-95	0.659 (cairan)
Heptana	C7H16	98	-91	0.684 (cairan)
Oktana	C8H18	126	-57	0.703 (cairan)
Nonana	C9H20	151	-54	0.718 (cairan)
Dekana	C10H22	174	-30	0.730 (cairan)
Undekana	C11H24	196	-26	0.740 (cairan)
Dodekana	C12H26	216	-10	0.749 (cairan)
Ikosana	C20H42	343	37	padat
Triakontana	C30H62	450	66	padat
Tetrakontana	C40H82	525	82	padat
Pentakontana	C50H102	575	91	padat
Heksakontana	C60H122	625	100	padat

REAKSI-REAKSI ALAKNA

          A.    Oksidasi

  Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol

C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

2CH₄ + 3O₂ → 2CO­ + 4H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

B. Halogenasi

      Alkana bereaksi dengan halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultraviolet. Contoh:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Pada contoh reaksi di atas terjadi penggantian satu atom H pada metana oleh atom halogen. Reaksi ini termasuk reaksi substitusi dan karena substitusinya halogen, maka disebut dengan halogenasi.

Melalui eksperimen, Markovnikov pada tahun 1875 memperoleh bukti bahwa dalam reaksi substitusi terdapat perbedaan laju reaksi substitusi di antara atom-atom H dalam alkana, yaitu H_3˚ > H_2˚ > H_1˚. Pada halogenasi (kecuali fluor), ternyata bahwa kereaktifannya dalam reaksi substitusi adalah klor > brom > iod.

C. Nitrasi

      Reaksi alkana dengan HNO₃ pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO₂ (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

R-H + HO-NO₂ → R-NO₂ + H₂O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:

CH₃CH₂CH₃ + HNO₃ → CH₃CH₂CH₂NO₂ + CH₃CH(NO₂)CH₃

Secara industri, proses ini dilaksanakan karena produknya luas digunakan sebagai pelarut dan bahan dasar untuk pembuatan obat, bahan peledak dan insektisida.

Nitrasi berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

D. Sulfonasi

       Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:

R-H + HO-SO₃H → RSO₃H + H₂O

Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO₃H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H_3˚ > H_2˚ > H_1˚.

KEGUNAAN ALAKANA

Secara umum, alkan berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku dalam industripetrokimia. Turunan akana seperti Metana berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan baku pembuat zat kimia seperti H₂ dan NH₃. Etana berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai refrigerant dalam system pendinginan dua tahap untuk suhu rendah. Propana merupakan komponen utama gas elpiji untukmemasak dan bahan baku senyawa organic. Butane berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet sintesis. Oktana merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu bensin.

PERMASALAHAN:

Kita ketahui bahwa alkana tidak dapat larut dalam air karena molekul air bersifat polar sedangkan alkana bersifat nonpolar  lalu adakah keuntungan dari ketidaklarutan alkana dan air? Lalu apakah yang menjadikan alasan dari jawaban Anda tersebut?