UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

SOAL

1.     Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

2.    . suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu epoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk?
a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk     membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?                                                      b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskah,kimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

3.    suatu alkua dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C2H6 menjadi C2H2)

4.    senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!

NB:

POSTING DI BLOG, PRINT OUTnya di bawa minggu depan (waktu seminggu)!

Bagi yang tidak menyerahkan berarti tidak mengontrak !

Bagi yang tidak hadir harap untuk dititip!

Boleh bekerja sama tapi jawaban idak boleh sama!

Bila diketahui jawaban sama, AKAN DIGAGALKAN!!!

       JAWABAN

1. Karena alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Yang dimana alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Molekul alkana bersifat non polar, sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.

Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar.

A.      Reaksi sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat (H₂SO₄). Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat (metasulfonat). dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO₃H. Laju reaksi sulfonasi H₃ > H₂ > H_1.

             

B.      Reaksi nitrasi

reaksi nitrasi merupakan reaksi suatu senyawa alkana dengan asam nitrat (HNO₃).

Reaksi alkana dengan HNO₃ pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO₂ (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

R-H + HO-NO₂ → R-NO₂ + H₂O

                 

2. Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

   Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

                                           

                                      

a.     Epoksida dihasilkan dari oksidasi alkena dimana asam peroksida (H₂O₂) sebagai oksidatornya, dan asam pekat (H₂SO₄) sebagai katalis yang nantinya akan menghasilkan senyawa glikol. Adapun mekamisme reaksinya yaitu,

v  Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif. Mulanya asam digunakan sebagai katalisnya untuk mempercepat pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dari etilen glikol dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik.

v  H⁺  yang berasal dari asam berikatan dengan atom oksigen sehingga salah satu ikatan C-O terputus.

v  Dekomposisi peroksida menghasilkan H₂O dan 1/2 O₂, atom C hasil pemutusan akan berikatan dengan electron pada H₂O  membentuk ikatan C-OH₂  bermuatan positif.

v  Atom H dari OH₂ terlepaskan berikatan dengan H₂O membentuk H₃O⁺ kembali dan OH₂ yang melepaskan H menjadi OH, sehingga terbentuklah senyawa glikol.

                                        

b. senyawa glikol merupakan alkohol sederhana yang hanya mengandung satu gugus hidroksil (-OH).  Ini disebut alkohol monohidrat. Beberapa alkohol penting mengandung lebih dari satu gugus hidroksil tiap molekul. Ini disebut alkohol polihidrat. Alkohol yang mempunyai dua gugus hidroksil disebut alkohol dihidrat, dan yang mempunyai tiga gugus hidroksil disebut alkohol trihidrat.  Alkohol dihidrat sering disebut glikol.

    Disini akan dibahas potensi biologis dari turunan glikol yaitu etilen glikol Etilen glikol agak beracun. Seperti halnya metanol, tingkat keracunannya dikarenakan proses metabolisme dalam tubuh. Enzim hati mengoksidasi etilen glikol menjadi asam oksalat. Senyawa ini akan mengkristal dalam hati sebagai kalsium oksalat (CaC2O4) yang dapat merusak ginjal.

3. Senyawa alkuna (etuna) dapat dibuat dari senyawa alkana (etana) melalui beberapa tahap. Pertama etana dieliminasi menjadi etena , kemudian etena tersebut dihalogenasi hingga terbentuk alkil halide, selanjutnya dihidrogenasi untuk menjadi etuna.  Sebelumnya kita pahami dulu pengertian reaksi eliminasi tersebut. Reaksi eliminasi yaitu Penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.

    Mekanismenya :

Untuk mengubah suatu alkana menjadi alkena maka terlebih dahulu alkana yang dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrogenasi, karena melepas sejumlah gas H₂.

                                  

Kemudian tahap halogenasi.  Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

                 

Selanjutnya hasil senyawa tersebut dihidrogenasi yang disebut dengan reaksi hidrogenasi alkil halide dengan menggunakan aam kuat yaitu KOH pada suhu 200⁰c  untuk menghasilkan etuna dan produk sampingan berupa uap air dan kalium haida, reaksinya :

                 

4. Karena sifat kimia dari senyawa aromatic yaitu tidak begitu reaktif, tapi mudahterbakar dan menghasilkan bilangan oktan yang tinggi, bilangan oktan merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin.Contoh senyawa aromatic yang dapat meningkatkan bilangan oktan bila dibakar yaitu benzene, benzene merupakan senyawa oksigenat yaitu senyawa organik cair yang mengandung atom oksigen dapat dicampur ke dalam bensin untuk menambah angka oktan riset bensin. Oksigenat mempunyai angka oktana riset (RON) tinggi berkisar antara 106 RON  sampai 122 RON. Selama pembakaran, oksigen tambahan di dalam bensin dapat mengurangi emisi karbon monoksida ( CO), emisi Hidrokarbon (HC) namun menaikan emisi NOx dan CO2 serta  material- material pembentuk ozon atmosferik.

Benzene merupakan zat aditif yang ditambahkan kedalam bensin guna meningkatkan bilangan oktan pada bensin dan mengurangi ketukan pada mesin untuk menghindari kerusakan pada mesin. Di dalam mesin, campuran udara dan bensin (dalam bentuk gas) ditekan oleh piston sampai dengan volume yang sangat kecil dan kemudian dibakar oleh percikan api yang dihasilkan busi.

  Turunan senyawa Benzene yaitu naftalen merupakan zat aditif yang dicampurkan ke bensin guna mengatasi ketukan pada mesin karena kemudahannya untuk menguap. Bilangan oktan pertamax  hanya mencapai 92 – 97, sedangkan bensin 82 -  85. Hal ini menunjukkan bahwa pertamax lebih banyak mengandung naftalen dari pada bensin sehingga menjadikan pertamax lebih meningkatkan kinerja mesin agar mesin lebih bertenaga dari pada bensin yang mengandung sedikit naftalen, dan pertamax lebih bersifat ramah lingkungan karena tidak mengandug Pb yang bersifat racun pembakaran yang sempurna dari pertamax juga dapat mengurangi kadar emisi gas polutan seperti CO, NO₂.