SENYAWA AROMATIK

Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

REAKSI BENZENA (R. Substitusi)

1.      Reaksi Nitrasi

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.

2.      Reaksi Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

3.      Alkilasi Benzena

Penambahan katalis AlCl₃  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

4.      Reaksi halogenasi

Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.

FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.

5.      Reaksi Friedel-Crafts

Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil.

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.

Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.

Contoh reaksi asilasi:

Jadi, dapat disimpulkan benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.

J.        SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Sifat Fisik:

·           Zat cair tidak berwarna

·           Memiliki bau yang khas

·           Mudah menguap

·           Benzena digunakan sebagai pelarut.

·           Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

·           Larut dalam berbagai pelarut organik.

·           Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

·           Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No.	Nama	Titik Leleh	Titik Didih
1	BENZENA	5,5	80
2	TOLUENA	- 95	111
3	o-XILENA	- 25	144
4	m-XILENA	- 48	139
5	p-XILENA	13	138

(Fessenden dan fessenden,454-455:1982)

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA

a.     Kegunaan

Benzena digunakan sebagai pelarut.

1.                 Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

2.                 Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

3.                 Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

4.                 Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

5.                 Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

6.                 Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

7.                    Toluena

    Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

8.                  StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

9.                 Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

10.            Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

11.            Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

b.        Dampak

1.      Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.      Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

PERMASALAHAN :

Mengapa benzene luar biasa stabilnya? Dan apakah hubungannya dengan energy resonansi?