ETHER

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Reaksi

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.

Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^-.
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Beberapa eter penting

	Etilena oksida	Eter siklik yang paling sederhana.
	Dimetil eter	Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena mempunyai bilangan cetan sebesar 56-57.
	Dietil eter	Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6 °C), dan dulunya merupakan zat anestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
	Dimetoksimetana (DME)	Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):
	Dioksana	Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1 °C).
	Tetrahidrofuran (THF)	Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
	Anisol (metoksibenzena)	Merupakan eter aril dan komponen utama minyak esensial pada biji adas manis.
	Eter mahkota	Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.
	Polietilen glikol (PEG)	Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan farmasi.

PERMASALAHAN :

Pada artikel diatas dikatakan bahwa Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, bagaimana mekanisme reaksinya? Dan tolong jelaskan!

ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol dan fenol merupakan sebuah jenis gugus fungsi hidrokarbon. Alkohol merupakan gugus –OH yang terikat pada atom karbon. Apabila karbon yang mengikat gugus –OH berada dalam bentuk aromatik siklik maka alkohol tersebut akan menjadi gugus fenol. Jenis alkohol dibagi menjadi 3 yaitu alkohol primer (1^o), alkohol sekunder (2^o), dan alkohol tersier (3^o).

        Alkohol primer merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat satu karbon lainnya. Alkohol sekunder merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat dua karbon lainnya. Alkohol tersier merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat tiga karbon lainnya.

       Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil (R) yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya.

Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti:
1. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi (Bagan 1).


Bagan 1. Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier
2. Reaksi pembakaran Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.


3. Reaksi esterifikasi Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol. Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Gambar 2 .


Bagan 2. reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat
4. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung. Reaksi ini disederhanakan pada gambar 3.


Gambar 3. Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat
5. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini :

KEASAMAN ALKOHOL DAN FENOL

Seperti halnya air, alcohol dan fenol merupakan asam lemah. Gugus hidroksil dapat bertindak sebagai pendonor proton, dan disosiasi  terjadi mirip seperti air. Basa konjugat suatu alcohol ialah ion alkoksida. Methanol dan etanol memilikki keasaman yang hamper sama dengan air ; alcohol meruah seperti t-butil alcohol sedikit lebih lemah karena keruahannya membuat sukar disol vasi, tidak seperti ion alkoksidanay. Fenol jauh lebih asam daripada etanol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi.

Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:

·         Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,

·         kestabilan ion yang terbentuk.

PERMASALAHAN :

Dari artikel diatas diketahui bahwa alcohol dan fenol merupakan asam lemah namun, fenol merupakan asam kuat daripada alcohol. Mengapa demikian ?