Kamis, 05 Desember 2013

ALKOHOL DAN FENOL




Alkohol dan fenol merupakan sebuah jenis gugus fungsi hidrokarbon. Alkohol merupakan gugus –OH yang terikat pada atom karbon. Apabila karbon yang mengikat gugus –OH berada dalam bentuk aromatik siklik maka alkohol tersebut akan menjadi gugus fenol. Jenis alkohol dibagi menjadi 3 yaitu alkohol primer (1o), alkohol sekunder (2o), dan alkohol tersier (3o).
        Alkohol primer merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat satu karbon lainnya. Alkohol sekunder merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat dua karbon lainnya. Alkohol tersier merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat tiga karbon lainnya.
       Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil (R) yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya.
Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti:
1. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi (Bagan 1).


Bagan 1. Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier
2. Reaksi pembakaran Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.


3. Reaksi esterifikasi Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol. Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Gambar 2 .


Bagan 2. reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat
4. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung. Reaksi ini disederhanakan pada gambar 3.


Gambar 3. Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat
5. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini :


KEASAMAN ALKOHOL DAN FENOL
Seperti halnya air, alcohol dan fenol merupakan asam lemah. Gugus hidroksil dapat bertindak sebagai pendonor proton, dan disosiasi  terjadi mirip seperti air. Basa konjugat suatu alcohol ialah ion alkoksida. Methanol dan etanol memilikki keasaman yang hamper sama dengan air ; alcohol meruah seperti t-butil alcohol sedikit lebih lemah karena keruahannya membuat sukar disol vasi, tidak seperti ion alkoksidanay. Fenol jauh lebih asam daripada etanol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi.
Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:
·         Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,
·         kestabilan ion yang terbentuk.

PERMASALAHAN :
Dari artikel diatas diketahui bahwa alcohol dan fenol merupakan asam lemah namun, fenol merupakan asam kuat daripada alcohol. Mengapa demikian ?
Diposting oleh di

3 komentar:

  1. Unknown5 Desember 2013 pukul 09.15

    Saya akan mencoba menjawab permaslahan dari saudari shinta:
    Fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik.

    BalasHapus
  2. Unknown5 Desember 2013 pukul 10.59

    saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari sinta

    Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

    Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai tidak dapat memerahkan kertas lakmus merah. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.

    Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali. Dengan terbentuk kembalinya etanol maka dalam larutan tidak akan terbentuk ion H+ yang menyebabkan larutannya bersifat netral.

    BalasHapus
  3. Unknown5 Desember 2013 pukul 16.37

    Nama : Wulandari
    NIM : A1C112006

    Baiklah saya akan menciba menjawab permasalahan saudari Shinta.

    Fenol ialah asam yang lebih kuat daripada alkohol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.
    Oleh karena ion fenoksida terstabilkan dengan cara ini, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida. Jadi, fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol.

    sekian semoga dapat membantu :)

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)